蘭桂坊是香港聞名的酒吧夜店集中地，夜夜笙歌、燈紅酒綠、紙醉金迷… 城中男女，不分國藉都喜愛到這裡尋開心。有人尋找一夜繾綣、有人追求真摰愛情…蘭桂坊可謂記錄了他們的悲歡離合，道盡眾生色相…

第一個晚上，蘭桂坊常客Steven(沈志明 飾) 遇上空姐Jennifer(連詩雅 飾)，二人發生一夜情。他們感覺今次真的戀愛了，相約除夕再到蘭桂坊見面，可惜因為誤會Steven對Jennifer態度一反常態，Jennifer 心灰意冷下又再絕跡蘭桂坊。

事隔八個月，Steven 重遇日思夜想的Jennifer，更希望能夠與她發展，可惜Jennifer竟已成為大老闆Leslie(恭碩良 飾) 的女朋友，與此同時，Steven收到了阿公(單立文 飾)因爆血管被送進急症室的惡耗...

經驗老到，退休工程師阿公以過來人身份勸Steven要像其好友Sean Ma(王宗堯 飾) 一樣，相信自己的感覺，Sean更為蕩女Cat(DaDa陳靜 飾)付出。

Steven決定鼓起勇氣去向Jennifer表白自己的心意，可惜一切卻為時已晚；Jennifer剛答應了Leslie的求婚！陰差陽錯，就只欠那一 點點時間… Steven後悔不已，沮喪的黯然離去… Steven毅然決定接受公司的調動，到外國總公司任職，好友們為他舉行Farewell Party，Jennifer 再次出現，他倆能否成為一對在燈紅酒綠的夜場中覓得真愛的戀人呢?